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Jim war vielleicht sechs oder sieben Jahre lang seit der Mittelschule mit Rupert befreundet. Sie haben viele Dinge miteinander geteilt, sie sind fast zusammen aufgewachsen. In der High School hatten sie eine Art Doppeldate gehabt und sich gegenseitig alles über ihr Leben erzählt. Sie begannen zum ersten Mal gemeinsam zu masturbieren, als sie kurz vor ihrem High-School-Abschluss standen, und Rupert war der Erste, der Schwänze lutschte.
Als sie beide achtzehn wurden, lutschte sie zum ersten Mal Jims Schwanz. Jim erwiderte den Gefallen bald und sie sind seitdem beste Freunde. Jim war sich nicht sicher, was er davon hielt, und er hatte noch nie zuvor jemand anderen geleckt. Er dachte, es könnte etwas mit den Schwierigkeiten zu tun haben, die er hatte, eine Freundin zu finden und zu behalten, aber es machte ihm Spaß und er wollte es nicht aufgeben.
Während ihrer nächsten Saugsitzung beschloss Jim, Rupert von seinen Abenteuern mit seiner Mutter zu erzählen. Es war so heiß, dass er es nicht zurückhalten konnte. Während sie sich gegenseitig gründlich streichelten, entspannte sich Jim und spürte, wie die erfahrene Hand seines Freundes seinen harten Schwanz streichelte.
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